2013 暨大 有机化学B（回忆版）

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本帖最后由 xuhonggui 于 2013-1-7 12:34 编辑 2013有机化学B 一，命名与写结构式（10道*2分） ..... 二，鉴别（4道*2分） 1.       丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷 2.       D-葡萄糖，D-果糖 3.       苯酚，二甲苯 4.       乙醇，异丙醇，叔丁醇 三，选择题（15道*2分，不定项） （以下是部分往年2010年有机化学B的原题） 4. 下列化合物中，哪一个最容易发生SN2反应（   ） 5. 由大到小排列以下化合物与1, 3-丁二烯发生Diels-Alder反应的活性次序（   ） I. CH2=CHCH2Cl;  II. CH2=CHCH2CN;  III. CH2=CHCH2CH3;  IV. CH2=CHCHO A. I > II > IV > III;  B. IV > II > I > III;  C. III > II > I > IV;  D. IV > I > III > II 6.下列化合物中，哪一个最容易发生亲电加成反应 A. (CH3)2C=CH-CH3  B. (CH3)2C=CH2  C. CH3-CH=CH-CHO  D. CH2=CH-Cl 四，完成反应式（14道，每空2分） ……（此部分往年真题出现的情况不多） 9.（ 2010年有机化学B完成反应式9题） 五，问答题 1.实验题（本题为2010年有机化学B的改动版） 顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物（A），（A）对碱稳定，遇稀酸生成原料（即顺-1,2-环戊二醇）。 (1) 推测（A）的结构。 (2) 如何提高反应产率。 (3) 用反-1,2-环戊二醇进行同样实验，不发生反应，为什么？ 2.结构推导题 （主要涉及酮的邻位a-H的酸性，拜耳-魏立格重排，H谱，IR，Pt氢化等） 3.机理题（2010年有机化学B原题，简答题第2题） 请给出合理的机理解释如下反应 4.机理题(有机化学B大纲中的原题，简答题第2题) 试写出下面反应的机理 六，合成题 1.由指定的原料和必要的无机试剂合成目标化合物：(2010年有机化学B原题，合成题第2题) 2.由乙酰乙酸乙酯和乙二醇合成CH3COC(CH3)3。(2010年有机化学B原题，合成题第1题) 3.呋喃丙胺是一种抗血吸虫药，其结构式如下所示。其合成一般以呋喃甲醛为原料。试设计合理的路线以及选择合理的原料合成之（不考虑双键的顺反异构问题）。（2010年有机化学B改动版，合成题第3题） 呋喃丙胺